Question

3．溴苯是一種常用的化工原料，通常以苯和溴為原料制取，查資料知：

	苯	溴	溴苯
密度/g•cm-3	0.88	3.10	1.50
沸點/℃	80	59	156
在水中的溶解度	微溶	微溶	微溶

實驗室制備溴苯的實驗步驟如下：
步驟1：在a中加入15mL苯和少量鐵屑，再將b中4.0mL液溴慢慢加入到a中．
步驟2：充分反應后，向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑．
步驟3：濾液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL 水洗滌，分液得粗溴苯．
步驟4：向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾即得粗產品．

（1）步驟1儀器a中發(fā)生的主要化學反應方程式為：C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr．
（2）儀器c的作用是冷凝回流，回流的主要物質有：C₆H₆、Br₂．
（3）步驟3中NaOH所發(fā)生的主要反應是：Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O．
（4）若將圖1虛線框部分改為圖2裝置，則 D、E可以檢驗出來的物質是HBr，其中試管C中苯的作用是吸收溴蒸氣，能否據(jù)此判斷發(fā)生了取代反應？是（填“是”或“否”）．

Answer 1

分析 （1）苯和純溴在三氯化鐵催化劑作用下，苯環(huán)上一個氫原子發(fā)生取代反應生成溴苯和溴化氫；
（2）根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，苯和液溴的沸點較低，容易變成氣體揮發(fā)出來；
（3）溴苯含有少量的溴和溴化氫，可以用NaOH溶液除去，步驟3中NaOH所發(fā)生主要反應為溴單質與氫氧化鈉的反應；
（4）實驗室制備溴苯是用苯和液溴在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成溴苯和溴化氫，根據(jù)裝置圖可知，生成溴苯的同進還有溴化氫生成另外還有少部分溴揮發(fā)，所以圖2中：試管C中苯的作用是吸收溴蒸氣，在D裝置中石蕊會變紅，E中的硝酸銀會產生溴化銀沉淀，尾氣用氫氧化鈉溶液吸收，由于溴化氫極易溶于水，用倒扣的漏斗防止倒吸，因E中的硝酸銀產生溴化銀沉淀，可判斷發(fā)生取代反應．

解答 解：（1）苯和純溴在三溴化鐵催化劑作用下，苯環(huán)上一個氫原子發(fā)生取代反應生成溴苯和溴化氫，C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr，
故答案為：C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr；
（2）苯的沸點為80℃，溴的沸點為59℃，二者沸點較低，容易揮發(fā)出來，冷凝器冷凝回流的主要物質為：C₆H₆、Br₂，
故答案為：C₆H₆、Br₂；
（3）由于溴苯中溶有溴化氫與單質溴，所以氫氧化鈉溶液的作用是吸收HBr和Br₂，發(fā)生反應的化學方程式為Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O、HBr+NaOH=NaBr+H₂O，主要反應為溴單質與氫氧化鈉的反應，
故答案為：Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O；
（4）液溴易揮發(fā)，溴極易溶于苯，用苯除去溴化氫氣體中的溴蒸氣，以防干擾檢驗H⁺和Br^-，將圖1虛線框部分改為圖2裝置，因苯易吸收溴單質，所以試管C中苯的作用是吸收溴蒸氣，酸能使紫色石蕊試液變紅，在D裝置中石蕊會變紅，是因為C₆H₆+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$C₆H₅Br+HBr，溴化氫溶液使石蕊變紅，E試管內裝的試劑的作用為檢驗生成的溴化氫，因溴化氫易溶于水，溶解于水的溴化氫電離出的溴離子和銀離子反應，AgNO₃+HBr=AgBr↓，生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，所以D、E可以檢驗出來的物質是HBr，因E中的硝酸銀產生溴化銀沉淀，可判斷發(fā)生取代反應，
故答案為：HBr；吸收溴蒸氣；是．

點評 本題考查了苯的性質、制備實驗方案的設計，題目難度中等，涉及了溴苯的制取實驗、物質的分離提純等，清楚制備的原理是解答的關鍵，充分培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識解決問題的能力．