Question

某研究小組制得一種有機物F，是一種新型鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可通過以下路線合成得到，線路如下：

已知信息：
（1）有機物D、E不能使FeCl₃顯紫色，有機物B的結構片斷為
（2）
（3）

HBr

請回答下列問題：
（1）F分子式為

 

，A中官能團為（任寫一種）

 

．
（2）反應②類型

 

．
（3）B的結構簡式為

 

．
（4）X是A的同分異構體，X的結構具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應．符合條件的X所有同分異構體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物D、E不能使FeCl₃顯紫色，即有機物D、E中均不含有酚羥基，根據(jù)題中各物質的轉化關系，E與溴化氫反應生成F，結合E的分子式可知，E為，根據(jù)信息b可知，D發(fā)生還原反應生成E，可推知D為，比較C和D的分子式及反應條件可知，C發(fā)生加成反應生成D，所以C為，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應得C，所以B為，符合有機物B的結構片斷為的條件，根據(jù)信息c結合反應①的條件可推知A為，據(jù)此答題．

解答： 解：有機物D、E不能使FeCl₃顯紫色，即有機物D、E中均不含有酚羥基，根據(jù)題中各物質的轉化關系，E與溴化氫反應生成F，結合E的分子式可知，E為，根據(jù)信息b可知，D發(fā)生還原反應生成E，可推知D為，比較C和D的分子式及反應條件可知，C發(fā)生加成反應生成D，所以C為，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應得C，所以B為，符合有機物B的結構片斷為的條件，根據(jù)信息c結合反應①的條件可推知A為，

（1）根據(jù)F的結構簡式可知，F(xiàn)分子式為C₁₈H₂₇O₃N，A為，A中官能團為醚鍵和醛基，故答案為：C₁₈H₂₇O₃N；醚鍵和醛基；　　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應②類型為消去反應，故答案為：消去反應；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B為，故答案為：；
（4）X是A的同分異構體，具有以下特征：①屬于芳香族化合物即有苯環(huán)，②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應，即有醛基，符合條件的X所有結構簡式為，共4種，
故答案為：4．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用逆推的方法確定有機物的合成路線，中等難度，答題時注意有機基礎知識的靈活運用．